София, молодая американка, приезжает в Верону и присоединяется к группе волонтеров, которые отвечают на письма, написанные Джульетте. В один из дней она обнаруживает письмо, отправленное более пятидесяти лет назад. В нем Клэр Смиф, жительница Англии, рассказывает о своей глубокой и несчастной любви. Письмо трогает Софию до глубины души, и она решает найти автора этого письма.
После поисков София находит Клэр, уже пожилую женщину, и убеждает ее вернуться в Италию, чтобы разыскать свою первую любовь. Клэр соглашается, и вместе со своим внуком, который скептически относится к этой затее, отправляется в путешествие. Внук, Чарли, беспокоится о благополучии своей бабушки, однако с каждым днем все больше привязывается к Софии, которая сопровождает их.
Поиски оказываются полными приключений и неожиданностей. Во время этого путешествия не только Клэр пытается найти своего прежнего возлюбленного, но и Чарли с Софией начинают понимать, что связывает их гораздо больше, чем общая миссия. Романтическая атмосфера Вероны, где сплетаются судьбы и возрождаются давние чувства, играет не последнюю роль в развитии их отношений.